Puedes ripear un disco completo como un archivo ISO o una estructura de carpetas. Eso te dará el contenido exacto del disco que puedes almacenar en un disco duro (local o en red), pero iTunes no puede reproducir ese tipo de archivos. Otros programas, como VLC puede reproducirlo, con menús y todo. Puedes ripear a este formato con RipIt pero también hay otros por ahí.
Los extras de las películas descargadas de iTunes (y la función similar para la música, iTunes LP) se construyen con un marco llamado TuneKit, para el que Apple ha publicó información para desarrolladores . Por lo que veo, se trata básicamente de todos los medios (vídeos, imágenes, música) en formato compatible con iTunes (es decir, H.264 m4v para el vídeo), unidos a algo de HTML y CSS para los "menús".
Así que si te sientes cómodo con el desarrollo web, parece que es posible crear tus propios iTunes Extras para empaquetar el contenido de un DVD, pero tendrás que recrear los menús por tu cuenta, no pueden ser copiados directamente a este tipo de formato. Las pistas de audio adicionales, los comentarios y los subtítulos pueden copiarse con herramientas estándar como Freno de mano y las escenas eliminadas u otras características del vídeo pueden copiarse como archivos de vídeo independientes, y luego enlazarse a través de los menús que se creen. Hay algunos tutoriales de Gigaom y iTunesLP.net que se aplican a iTunes LP, pero el formato parece ser bastante similar, así que pueden ayudar.
En definitiva, es posible crear una experiencia similar a la de un DVD completo en iTunes, pero te llevará mucho trabajo. Como alternativa, si utilizas otra aplicación, puedes obtener la copia completa, bit a bit, copiando a archivos ISO.