Si ambos sistemas utilizan el proveedor de correo IMAP, todo lo que tienes que hacer es configurar la conexión con el servidor de correo y todos los correos y carpetas se copiarán en el ordenador con Windows. Para eso está el IMAP. El correo permanece en el servidor, y puede ser almacenado en el ordenador local también, y cuando te conectas al servidor con otro dispositivo, ordenador, teléfono o tableta, todo el correo con carpetas se copia en el otro dispositivo.
Pero creo que algunos de tus correos se obtuvieron usando POP por lo que ya no están en el servidor.
O bien tienes los correos en la carpeta local solamente y estarían en el servidor. Pero puede crear una carpeta en el servidor en un programa de correo, o en la interfaz web de correo y luego copiar esos correos electrónicos en esa carpeta en el servidor byt copiarlos en uno de los programas de correo electrónico. Luego, cuando te conectes con el otro dispositivo, todos ellos se descargarán en el otro dispositivo.
Otra alternativa:- Puedes encontrar varias soluciones en tener un google buscar su problema. O puede echar un vistazo al siguiente enlace: Correo de Apple a Outlook Windows