¿Puedo utilizar Dictation en OS X Mountain Lion sin conexión?

No.

Si lees el Preguntas frecuentes sobre el dictado no está del todo claro que se necesite siempre una conexión a Internet de banda ancha activa, pero así es como funciona esta función.

No puedes utilizarlo cuando no estás conectado a los servidores de Apple. Hay otros paquetes de software que hacen transcripciones de voz sin conexión, pero eso no es lo que está incorporado en Mountain Lion.

Si lees sobre la tecnología que hay detrás del reconocimiento de voz y los beneficios de tener una potencia de procesamiento excesiva para manejar los resfriados, los dialectos, la jerga, procesar el ruido de fondo y otros elementos, tiene mucho más sentido hacer esto en el lado del servidor en un equipo masivo en lugar de enviar los datos necesarios para emparejar las palabras a cada ordenador y que todos ellos hagan el trabajo pesado de forma autónoma.

Sí. El dictado fuera de línea es posible desde OS X 10.9, Mavericks.

A partir de OS X 10.9, puedes puede ahora utilizar el dictado sin conexión, marcando la casilla "Dictado mejorado" en las preferencias del sistema de dictado.

No. No funciona sin conexión.

Y cuando está en línea envía datos personales a Apple que, en mi opinión, no tienen nada que ver con el reconocimiento de voz.

(Por cierto, tiene mucho sentido NO enviar datos a Apple: Es posible que quieras utilizar el tiempo en el que estás desconectado para dictar; las reglas del secreto profesional pueden prohibirte enviar datos a Apple; y programas como Dragon habían sido perfectamente capaces de manejar el reconocimiento de voz antes de la llegada de Mountain Lion).