Suponiendo que no requiera que se abran literalmente de forma simultánea, sino simplemente de forma rápida, esto es bastante factible.
En primer lugar, añada el icono de las pestañas de iCloud ( ) a tu barra de herramientas de Safari, si no está ya ahí. Para ello, haz clic con el botón derecho del ratón en la barra de herramientas, selecciona "Personalizar barra de herramientas " y arrastra el icono hasta donde quieras.
Una vez que el icono esté en su barra de herramientas, haga clic en él. Aparecerá una lista de pestañas abiertas en tus otros dispositivos. Para abrir rápidamente muchas o todas estas páginas en Safari, simplemente mantén pulsada la tecla de comando ( ⌘ ) mientras haces clic en cada sitio que quieras abrir.
Al hacer clic en un enlace, marcador u otra referencia a una página, se abrirá, por defecto, en una pestaña de fondo. Si al hacer clic en uno de los elementos de la lista, éste se abre en primer plano y se cierra el menú de pestañas de iCloud, puede turno -comando-clic, o deseleccionar "Cuando se abre una nueva pestaña o ventana, hacerla activa" en las preferencias de pestañas de Safari (Safari > Preferencias > Pestañas).
Edición: La herramienta de terceros CloudyTabs es una aplicación de la barra de menús que incluye la posibilidad de abrir todas tus pestañas de iCloud a la vez. (¡hay que agradecer a Matt Sephton que lo haya encontrado!)