¿He podido ejecutar MS SQL Server en Sierra?
Sí.
¿Usando Wine?
No. Usando VirtualBox
Tengo una configuración de desarrollo de SharePoint (Active Directory, SQL Server, servidor web y servidor de SharePoint) todos funcionando en VB en OS X y recientemente actualicé a Sierra.
Entonces, funciona.
Ahora, la pregunta es, ¿quieres usar esto para una prueba, o ponerlo en producción?
Si es lo segundo, entonces no funcionará porque simplemente no tendrás suficiente potencia para manejar el servidor SQL. Recuerda, para SQL, necesitas muchos iops y esto no es algo que VB (y definitivamente no Wine) te pueda proporcionar.