No es 100% claro lo que es el significado de "automatizar el proceso de pago", pero una muy popular aplicación de Mac para billings se llama... Billings.
Hay un par de "comparación" reseñas por ahí y no va a tener un tiempo difícil encontrar allí. Algunos son más extensa (y anticuado) y otros son cortos y concisos. También hay algunas redadas acerca de la facturación de las aplicaciones (que, normalmente, se casó con la facturación de aplicaciones).
Yo personalmente uso suma total ($) porque necesitaba una aplicación de Facturación para mi pequeña empresa. Usted puede tratar la mayoría, si no todas las aplicaciones para un par de días antes de decidir cuál es para usted (o por lo general lo que uno es "lo más cercano a lo que usted quiere, porque todos tienen cosas que no necesitas y que falta algo que deseo que había...).