Por coherencia, es aconsejable tener los mismos ajustes en todos tus dispositivos. En iOS ve a Ajustes > Mensajes > Enviar y recibir y comprueba:
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En el apartado "Se le puede localizar por iMessage en", cuántas direcciones hay y cuáles están activadas (con una marca a la izquierda).
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En "Iniciar nuevas conversaciones desde" comprueba si tu número de teléfono está seleccionado, y si no lo está, qué dirección de correo electrónico es.
Si tienes más de un dispositivo iOS, comprueba que están configurados de la misma manera.
A continuación, ve a OS X y, en la aplicación Mensajes, ve a Preferencias > Cuentas; en iMessage > Ajustes comprueba que la información coincide con la de tu(s) dispositivo(s) iOS.
Si envías y recibes desde diferentes direcciones de correo electrónico o un correo en un dispositivo y un número de teléfono en otro, tus destinatarios tendrán en realidad varias conversaciones separadas contigo y al responder a uno u otro estarán enviando mensajes al dispositivo asociado a esa dirección. Si el dispositivo está desconectado, no recibirá el mensaje. Si todos están configurados de la misma manera se elimina este problema.
Todas las conversaciones que tengas con un contacto tienen el mismo aspecto, independientemente de la dirección que hayan utilizado para enviar.
No es fácil saber con qué dirección estás hablando; en iOS tienes que tocar detalles, luego en la (i) a la derecha del nombre, y ver cuál de las direcciones o números de contacto está resaltada en azul.