De acuerdo, después de buscar / googlear encontré que todos los problemas que tuve fueron debido a un bug de FileVault que hace que tu sistema operativo se pause / congele al iniciar sesión.

Este bug de FileVault fue visto por primera vez en Mac OS X Yosemite, no sé por qué me enfrenté a este problema en macOS Sierra, que debería funcionar perfectamente, pero en fin, aquí está mi solución.

Soluciones

(Funciona si tienes FileVault activado, de lo contrario, puede ser un problema de hardware)

Cuando proporcionas una contraseña para tu cuenta en la pantalla de inicio de sesión, tu sistema operativo comienza a desbloquear el disco. Desafortunadamente, en algunos casos, este proceso parece ser obstruido por algún error con las configuraciones de FileVault 2 que impide que los sistemas se desbloqueen e inicien sesión inmediatamente, por lo que ahora los sistemas tardan hasta varios minutos en iniciar sesión, o fallan al iniciar sesión como en mi caso.

Solución 1 - Si tu sistema operativo carga durante mucho tiempo

Asegúrate de tener una copia de seguridad completa de tu Mac utilizando Time Machine.

• Ve a la pestaña FileVault en las preferencias del sistema de Seguridad y Privacidad y desactiva FileVault.

• Cuando FileVault esté desactivado y tu disco esté descifrado, reinicia tu Mac.

• Mantén presionadas las teclas Comando-R en el sonido de arranque para cargar tu Mac en Modo de Recuperación.

• Abre Utilidad de Discos y úsalo para ejecutar una rutina de Reparar Disco, disponible en la pestaña Primeros Auxilios cuando seleccionas tu disco duro. Haz esto tanto para el dispositivo del disco duro como para tu volumen de arranque.

• Reinicia tu Mac normalmente e inicia sesión.

• Vuelve a activar FileVault en las preferencias del sistema de Seguridad y Privacidad.

Solución 2 - Si no puedes iniciar sesión y te quedas viendo la barra de progreso cargar eternamente

La rutina anterior funciona si eventualmente puedes arrancar tu Mac frente a este error, pero si no puedes iniciar sesión y ves que el sistema se cuelga en la barra de progreso de carga durante horas sin poder usar tu sistema, entonces tendrás que utilizar otro procedimiento:

• Reinicia tu sistema y mantén presionadas las teclas Comando-R en el sonido de arranque para cargar en Modo de Recuperación.

• Utiliza Utilidad de Discos para desactivar la encriptación en tu disco de arranque. Si esto te da errores, entonces reinicia en Modo de Disco de Destino (mantén presionada la tecla T en el sonido de arranque) y utiliza Utilidad de Discos en otra Mac a través de un cable Thunderbolt o Firewire para desactivar la encriptación. Alternativamente, puedes intentar arrancar en Recuperación por Internet manteniendo presionadas las teclas Option-Comando-R en el sonido de arranque, lo que evitará el uso de tu disco interno para cualquier propósito de arranque.

• Con tu disco desbloqueado y descifrado, usa Utilidad de Discos para verificar y reparar tu disco de arranque.

• Reinicia tu Mac normalmente.

• Utiliza las preferencias del sistema de Seguridad y Privacidad para volver a activar FileVault.