Información
Jailbreaking no es oficial por lo que ningún iphone viene jailbroken a menos que un individuo han instalado a propósito. Si iphone sin tarjeta sim es un desbloqueado de fábrica como diste a entender en un comentario, no hay relación directa y no viene jailbroken en absoluto. Y nunca lo hará.
Como dijo Brad, incluso las aplicaciones oficiales tienen muchas posibilidades de ser malware. Pero, por supuesto, las "no oficiales" tienen más posibilidades.
Yo diría que el mayor riesgo que tiene en jailbreaking, sin embargo, es dejarlo abierto para algunos exploits. Dos de los más comunes serían ssh Root alpine y romper el lockcode.
Y sin jailbreaking el mayor riesgo que tienes es conectarte en wifi inseguro.
Con el jailbreaking tienes la posibilidad de armarte con más herramientas tanto para exponer como para arreglar agujeros de seguridad así que todo depende de lo espabilado que seas.
Consejos
Yo no usaría nada que no entienda profundamente para almacenar información sensible, y no es el jailbreaking el principal problema aquí. Si pierdes tu iPhone, o alguien lo roba con la intención de robar información de él, básicamente estás jodido - especialmente si no es jailbreak con ajustes pesados y personalizaciones, ya que hace que sea más fácil encontrar exploits.
Por eso Windows tiene tantos malwares, porque se utiliza mucho en todo el mundo y la mayoría de la gente lo usa con configuraciones predeterminadas, por lo que está muy extendido y hay más gente intentando romperlo y compartiendo información sobre cómo hacerlo.
Espero que lo entiendas.