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¿Hay un script... para que iTunes descargue las mejores aplicaciones (gratuitas) (en todas las categorías, o en una categoría específica) de la tienda de aplicaciones, como una vez a la semana o al día?

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No. Pero es una idea muy buena. Y iTunes es muy muy scriptable .

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¿Hay alguna otra forma de que iTunes descargue las mejores aplicaciones (gratuitas) de la tienda de aplicaciones (en todas las categorías o en una categoría específica), por ejemplo, una vez a la semana o al día?

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Sí, se llama AppleScript y es la lengua de iTunes automatización .

Por desgracia, parece que el canal #applescript@freenode.irc es bastante muerto (¡lo que dice más de irc que de AppleScript!), pero todavía hay algunos grandes en línea y fuera de línea recursos disponibles.

Encontré un muy buen tutorial para principiantes para empezar.