El nombre de usuario y la contraseña de la configuración del proxy del Mac se reinician por sí solos

Esto me ha funcionado. Esto es lo que hice:

La solución es asegurarse de que la configuración del proxy funciona en el sistema llavero, no sólo su llavero personal de acceso.

Así que cuando vuelvas a tener uno de estos diálogos:

1. Anote el nombre del servidor que solicita la autenticación, el puerto (normalmente 8080) y si es una solicitud http o https. Típicamente será algo en la forma https://someproxyserver.someorganization.com:8080

2. Comprueba si ya tienes una entrada para ese servidor en tu llavero de acceso. Si no es así, haz una manualmente, (asegurándote de introducirlo todo como en el ejemplo anterior con el :8080 al final). Normalmente se necesitan dos entradas de llavero por servidor proxy, una para http y otra para https, aunque syncdefaultsd sólo utiliza https.

3. Una vez que tenga las entradas del llavero para el servidor proxy, haga doble clic en ellas y asegúrese de que en Acceso todas las aplicaciones están permitidas, y que su nombre de usuario está guardado.

4. Ahora viene la parte divertida. Arrastra y suelta estas entradas en tu llavero del sistema. Haz clic en el llavero del sistema, y confirma que están ahí, y que todos los ajustes son exactamente correctos.

Por si acaso, haz un reinicio de turno y luego un reinicio normal.

Ahora debería dejar de recibir los molestos diálogos para ese servidor proxy en particular. Si su servidor proxy tiene más de un alias, o si tiene varios, entonces cada vez que obtenga un nuevo diálogo no identificado, repita lo anterior.

Fuente: Hilo de discusiones sobre el soporte técnico de Apple

Me acaba de pasar algo parecido con las configuraciones de la VPN. Tengo unas 10 configuraciones y parecía que la mitad no podía retener la contraseña y me la pedía.

Mi solución fue abrir Keychain Access, buscar la configuración en cuestión y borrar su entrada en el llavero. Luego volví a introducir la contraseña en el panel de preferencias de Red y pulsé "aplicar". Eso creó una nueva entrada en el llavero y ya no se me pidió la contraseña.