Jailbreaking utiliza un exploit en el sistema operativo (o en el último reparto, la ROM de arranque), e inyecta la carga útil en el teléfono, que suele ser un cargador para instalar Cydia, o Cydia en sí. Cydia es la fuente de aplicaciones que no están en la App Store, y una vez que se carga, se puede instalar otro software que podría modificar los archivos del sistema. Uno de estos casos es Winterboard, que permite personalizar aspectos de la interfaz de usuario.
Con respecto a la pregunta 1:
Depende de lo que ocurra durante el Jailbreak. Si, por ejemplo, estás ejecutando el exploit para Jailbreak el teléfono y la batería se agota (o el software funciona mal), existe la posibilidad de que lo brickees. Es difícil fijar un porcentaje.
Con respecto a la pregunta 2:
Dado que Apple espera que su software se ejecute en el teléfono, puede hacer algunas cosas que podrían bloquear el teléfono. Una vez más, definitivamente varía en lo que se ha cambiado, cómo se realizó el Jailbreak, etc. Personalmente, si Apple saca una actualización de iOS, no voy a permitir que se ejecute sin más. Si la quiero, lo primero que haría es restaurar el firmware original a través de iTunes.