¿Qué cuenta realmente "reproducciones" en iTunes?

Creo que solo tienes que escuchar los últimos segundos de una canción. Puedes saltarte toda la parte inicial, y aún así se incrementarán las reproducciones si escuchas hasta el final.

En caso de que la respuesta de Nathan G no haya sido muy clara: el recuento de reproducciones == número de veces que se reprodujo el archivo hasta el final. Eso significa que necesitas dejar que un archivo de audio se reproduzca hasta el final, ya sea hasta que empiece a reproducirse la siguiente pista, o hasta que vuelvas a la lista de canciones (si es la última pista de la lista).

La respuesta de Nathan G. era correcta pero quiero añadir más información, si permites que iTunes reproduzca el último segundo de tu canción y pasas a otra canción, aumenta el número de reproducciones de esa canción, pero si haces clic en otra canción para reproducirla y el tiempo restante de la canción actual es <5s, iTunes sigue aumentando la reproducción de esa canción.