No se puede instalar Homebrew en OSX

Resumo mi respuesta a partir de los comentarios.

En tu caso parece que algo ha instalado una versión de curl sin en soporte https en tu carpeta local. Tal vez intentaste compilarlo tú mismo (el estándar .configure && make && make install instala los programas en /usr/local por ejemplo.

Puede forzar el comando para que utilice el curl del sistema sustituyendo curl por /usr/bin/curl en él, por lo tanto, el uso:

ruby -e "$(/usr/bin/curl -fsSL https://raw.githubusercontent.com/Homebrew/install/master/install)"

Cuando tengas Homebrew instalado con éxito, puedes reinstalar el curl en tu carpeta local utilizando:

brew install curl

Es posible que haya algunos pasos adicionales, ya que hay que sobrescribir archivos que ya están ahí. Es posible que tenga que utilizar la función --overwrite opción.