La virtualización es definitivamente el camino a seguir. Hay VirtualBox como se mencionó anteriormente, que es un proyecto de código abierto gratuito. También hay dos ofertas comerciales, Parallels y VMWare Fusion. Ambos tienen pruebas gratuitas para que puedas evaluar qué podría funcionar mejor.
Si te preguntas por qué pagar cuando VirtualBox es gratuito, Parallels y Fusion son ambos software comercial desarrollado y respaldado. Si tienes problemas, puedes obtener ayuda en lugar de pasar tiempo buscando respuestas por ti mismo. Además, VirtualBox es multiplataforma, por lo que tiene menos comodidades para Mac y es más un producto de bricolaje, sin configuración rápida ni nada.
Pero puedes decidir por ti mismo. TidBITS tiene un artículo bastante reciente comparando Parallels y Fusion, con una buena sección sobre VirtualBox también, y Ars Technica tiene una comparación bastante completa de las últimas versiones de Parallels y Fusion.
¡Espero que te sea útil!
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El vino es un poco complicado, pero he utilizado PlayOnMac antes, lo que mejora en gran medida la experiencia del usuario. Tiene un instalador GUI para Internet Explorer y podría valer la pena probarlo antes de configurar una VM.
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Microsoft ahora tiene máquinas virtuales Mac gratuitas solo para este propósito. modrn.ie/en-us/virtualization-tools
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Nueva herramienta lanzada por Microsoft -> remote.modern.ie