Asumo que no estás usando Lion, ya que tu descripción suena más a FileVault 1 (a través de Snow Leopard) que a FileVault 2 (Lion).
FileVault 1 protege toda la carpeta de inicio, con cifrado cuando no estás conectado y permisos cuando sí lo estás. Para acceder a los archivos de tu carpeta "Sitios", el proceso del servidor web tendría que pasar por tu carpeta "Inicio". Como no puede entrar en tu carpeta "Inicio", tampoco puede acceder a nada de lo que hay dentro de ella, por lo que los permisos de tu carpeta "Sitios" son irrelevantes. (Yo recomendaría establecer los permisos en Sitios de nuevo a 755, sin embargo -- 777 es simplemente una mala idea).
Como resultado, ~/Sites es prácticamente inútil en las cuentas FileVault. Lo mismo ocurre con ~/Public: normalmente, sirve para compartir archivos tanto localmente como (si los servicios están habilitados) a través de AFP y/o SMB, pero con FV no es accesible.
Pero tienes una alternativa: el directorio web de nivel superior, /Library/WebServer/Documents. Sustituye los archivos por defecto por los tuyos y listo.
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¿Qué versión del sistema operativo (Lion o anterior)?
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Está planteando dos cuestiones diferentes. La segunda pregunta merece su propio post.