¿Cuáles podrían ser las posibles desventajas de seguir con una versión antigua de OSX?

allí MAYO ser un pequeño riesgo de problema a largo plazo con la permanencia en los niveles de OS. Sin embargo, ese problema es bastante mínimo. Deberías asegurarte de que la 10.9 está actualizada a la última versión, para evitar cualquier problema importante. (Sé que a la 10.9.5 no le falta nada de la 10.10 o la 10.11).

La contrapartida es que un sistema operativo más antiguo también (EN GENERAL) funcionará mejor en una máquina que no sea nueva.

Personalmente tengo más de 100 Macs, y ejecuto todos mis sistemas personales en 10.9.5... Odio 10.10 y 10.11 - ambos están llenos de problemas, ambos ralentizan los ordenadores.

Mi recomendación es que sigas con el sistema operativo más antiguo todo el tiempo que puedas, entendiendo que eventualmente tendrás problemas con los complementos (Flash, youtube, etc)... El sistema operativo principal funcionará perfectamente para siempre (¡tengo un par de servidores internos con 10.5!), pero querrás actualizarlo cuando algunos de estos productos auxiliares te den problemas....