Parece que estás intentando conectarte a una red empresarial y tienes autenticación 802.11x.
Si este NO es el caso y necesitas ingresar un nombre de usuario/contraseña en una página web, entonces es posible que necesites crear una función en AppleScript/Automator para manejar eso.
En cualquier caso, para conectarte a una red 802.11x con autenticación, necesitas un perfil de red. Para crear uno, necesitas OS X Server o puedes usar Apple Configurator. Es una aplicación gratuita disponible de Apple.
Aunque está orientada hacia iOS, puedes crear perfiles de wi-fi y luego exportarlos. Una vez que tengas el archivo xml, lo importas con networksetup.
O...
Puedes editar directamente el archivo xml, lo cual no es algo trivial.
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¿Estás intentando conectar un wpa2 de empresa? Parece que necesitas un perfil del sistema.
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Sí. ¿Cómo se hace eso? No estoy familiarizado con los perfiles del sistema. Gracias.