Por lo general, las aplicaciones como PhotoShop vienen con todas las licencias correctas. Sin embargo, a veces hay que ponerse en contacto con el proveedor si tienen una política de DRM draconiana en la que están atados a una máquina / sistema operativo específico.
Yo estaría muy preocupado con Adobe si fuera un nueva máquina pero he hecho la actualización "in situ" para Creative Suite al menos dos veces en mi MBP 2010.
Para actualizar "in situ" simplemente dejo que el instalador haga lo suyo, y sólo mantengo Time Machine en el bucle para las catástrofes. ¡Si estoy súper paranoico, tomo una imagen de disco en un USB usando algún programa como SuperDuper!