Respuesta corta: no. Respuesta más larga: tal vez, pero probablemente no todavía. La mayoría de las piezas de iCloud integradas en iTunes son para el contenido de iTunes/App Store. Puedes volver a descargar toda la música y el televisor que has comprado (¿todavía no estás seguro de las películas?), pero no sincroniza las listas de reproducción, y fuera de los EE.UU. (supongo que estás en Canadá, dada la mención de Telus) no tienes suerte por el momento debido a los acuerdos de contenido separados. Eventualmente, con iTunes Match, podrás obtener música que no sea de iCloud por una tarifa (25 dólares al año), pero no llegará hasta noviembre en los EE.UU., y más tarde para el resto de nosotros. No está claro cómo iTunes Match se ocupará de las listas de reproducción, pero si es como el sistema actual de transferencia de música comprada, probablemente no sincronizará las listas de reproducción, sólo te dará toda la música en un montón.
Lo mejor que puedes hacer es copiar el directorio de iTunes (~/Music/iTunes en el Mac), incluyendo los archivos iTunes Library.itl y .xml a la carpeta por defecto de iTunes en tu nuevo PC. Si aún no tienes todos tus archivos multimedia en el directorio de iTunes, probablemente querrás hacerlo si tienes el espacio, para hacer las cosas más sencillas al transferir. iTunes hará el reordenamiento por ti, sólo tienes que ir a Archivo → Biblioteca → Organizar la biblioteca y comprobar Consolidar los archivos .