Hay un poco de latencia involucrada en establecer una conexión a una red. Si tuviera que arriesgar una suposición, lo que está sucediendo es algo así:
El MacBook envía varias solicitudes de conexiones de red simultáneamente. Algunas de ellas vuelven de inmediato. Algunas tardan más en procesarse, dependiendo del ancho de banda, la latencia de la red, la pérdida de paquetes, si la red está utilizando cifrado, el filtrado de direcciones MAC, entre otros factores. Es muy posible que el servidor con la señal más fuerte sea MÁS LENTO y tarde más en responder. Pero, debido a algún sistema de almacenamiento en caché (ya sea en el servidor o en el MacBook, o en ambos), cuando apagas y enciendes de nuevo tu WiFi, obtienes esa conexión más fuerte.
Esto, por supuesto, es solo una suposición educada.