La mejor opción para conectar el MacBook Pro con USB-C al monitor con DisplayPort y HDMI?

Yo optaría por el USB-C a DisplayPort directamente. Ese sería un cable relativamente barato (precios de 20 a 40 dólares estadounidenses) para hacer el trabajo. Dado que la pantalla no va a cargar el MacBook y hacer vídeo a través de un único cable USB-C y que tienes varios puertos (lado de la pantalla y lado del Mac), un cable dedicado sería mi elección.

Me gusta el adaptador de USB-C a HDMI que mencionas para mi MacBook ya que solo hay un puerto y se necesita carga más USB, pero en el MacBook Pro tienes varios puertos y puedes usar uno por pantalla sin demasiadas complicaciones. No obstante, te servirá, pero no es mi primera opción.

Apple incluso desaconseja utilizar el adaptador que mencionas para hacer de puente entre un dispositivo Mini DisplayPort y thunderbolt 3. - https://support.apple.com/en-us/HT204154

Ten en cuenta que, aunque utiliza un conector Mini DisplayPort, el adaptador de Thunderbolt 3 (USB-C) a Thunderbolt 2 no admite conexiones a pantallas Mini DisplayPort.

Si sólo quieres dos pantallas externas, los dos modelos de 13 pulgadas del MacBook Pro son adecuados. Necesitarás los modelos de 15 pulgadas para soportar 4 pantallas. Esto podría no ser un problema si sólo tienes una pantalla Dell para conectar.