Si no necesitas las nuevas características de la última versión de macOS y no te molestan los errores en tu versión actual que se solucionan en la nueva versión, no necesitas actualizar.
Sin embargo, debes tener en cuenta que Apple generalmente solo brinda soporte para las últimas 2 - 3 versiones de macOS (anteriormente OS X) con actualizaciones de seguridad, por lo que en 1 - 2 años es posible que descubras que tu sistema operativo actual ya no recibe actualizaciones para corregir problemas de seguridad que puedan surgir. Por lo tanto, puede que quieras considerar la actualización antes de que esto ocurra.
La Mac App Store solo te ofrecerá una actualización a la última versión del sistema operativo, pero puedes descargar e instalar el instalador de actualización sin proceder con la actualización en sí - simplemente sal del instalador en lugar de continuar, y permanecerá en tu carpeta de Aplicaciones hasta que decidas ejecutarlo. De esta manera, mantendrás la opción de actualizar a Sierra después de que se lance la próxima versión, si decides que prefieres no ir a la última versión por alguna razón. Alternativamente, creo que una Apple Store puede instalar una versión no actual para ti si llevas tu Mac allí.
Si tienes una copia de seguridad completa y arrancable de tu Mac en un disco externo, utilizando un programa como SuperDuper o Carbon Copy Cloner, es fácil restaurar tu sistema exactamente como estaba antes de la actualización, para que puedas probar el nuevo sistema operativo y revertir si encuentras algún problema. Otra opción es instalar la nueva versión en el disco externo y arrancar desde ahí, aunque ten en cuenta que al evaluar el nuevo sistema operativo, ejecutarlo desde un disco externo suele ser más lento que desde el almacenamiento interno; además, asegúrate de tener una copia de seguridad aparte, por si las versiones más recientes de aplicaciones como iTunes o Fotos modifican datos en el disco interno de tal manera que la versión anterior ya no pueda leerlos.
Intenté encontrar una declaración definitiva sobre el ciclo de soporte de 2 - 3 versiones, pero no parece ser una política publicada de Apple, solo la tendencia típica de las últimas versiones.
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No. No. Realizar copias de seguridad es una tarea mucho más importante para mantener una buena relación con una computadora. Mi receta personal es: cuando tengas un año completo de uso del sistema operativo sin trampas maliciosas, y un año completo de copias de seguridad utilizables, entonces puedes considerar pasar a la siguiente versión del sistema operativo. Acabo de actualizar a El Capitan en mi red. Por otro lado, estoy probando Sierra pero en un sistema de archivos de prueba, no en Macs de producción.