¿Hay alguna forma de configurar automáticamente la dirección de correo electrónico saliente en función del correo electrónico o el dominio del destinatario en mail.app?

Por desgracia, no hay forma de hacerlo en Apple Mail. Sólo funciona para los mensajes a los que estás respondiendo (utilizan automáticamente la misma dirección de salida que recibió el mensaje original). No hay ningún gancho en AppleScript ni ninguna opción en Automator que permita hacerlo. Si fuera posible, en este momento, todavía requeriría un plugin de terceros, que tampoco he sido capaz de encontrar. Así que, por desgracia, la respuesta es ahora.

Nota: Además, si seleccionas la bandeja de entrada de la cuenta desde la que quieres enviar el mensaje y luego redactas, Mail utilizará automáticamente la dirección de correo electrónico de esa cuenta para el envío, a menos que la cambies. No es tan útil como esperabas, pero al menos merece la pena tenerlo en cuenta.

Buena suerte y feliz envío.