¿Por qué este Applescript a menudo falla la primera vez, pero siempre funciona después de eso?

Tal vez puedas escribir un bucle que lleve un registro de si el script ha tenido éxito o no e intente nuevamente hasta que lo logre (o haya pasado un cierto tiempo límite). Si de hecho el problema es que los eventos del sistema no se han iniciado por completo, entonces el bucle podría preguntar a los eventos del sistema si la aplicación eventos del sistema está en ejecución. Aquí tienes una función simple que podrías usar:

on appIsRunning(appName)
    tell application "System Events" to (name of processes) contains appName
end appIsRunning

Solo para asegurarse de que se haya iniciado por completo, podrías implementar tu retraso después del bucle.

Así es como se vería la función de bucle:

on startApp(appName)
    set IsRunning to false
    set tries to 20
    repeat until (IsRunning is true or tries is 0)
        set IsRunning to appIsRunning(appName)
        set tries to (tries - 1)
        delay 0.1
    end repeat

O tal vez tengas alguna otra forma de determinar el éxito de la ejecución del script... ¿hay algún estado que puedas verificar para determinar el éxito? Si es así, podrías repetir hasta que se cumpla esa condición en lugar de verificar si los eventos del sistema se han iniciado.

Otra cosa es que no sé si los eventos del sistema tienen que "registrarse" con AppleScript antes de que un AppleScript se active para que funcione. Si es así, entonces podrías intentar esto: puedes hacer un script auxiliar separado que inicie los eventos del sistema y luego ejecute tu script de esta manera:

startApp("System Events")
set myApp to "/Users/whatever/myScriptAsApp.app"
do shell script "open " & quoted form of POSIX path of myApp & " 2>&1 &"

Déjame saber cómo te va. Frecuentemente tengo el mismo problema que tú con un par de mis scripts. Todavía no he intentado esto.

Buena suerte, Rob