Una mejor pregunta es "¿puedo realizar copias de dos unidades diferentes al mismo tiempo?"
Si tiene 4 unidades en total, en 4 tipos de conexiones, entonces sí. Para ser claros, no debe ser de 4 separar físicamente los dispositivos de almacenamiento de los involucrados, no sólo en volúmenes separados. Y "4" conexiones de no incluir encadenados dispositivos firewire o enchufado en el mismo hub usb (aquellos que cuentan como una conexión).
Ejecución de 2 trabajos de copia en el mismo volumen, es un enorme impacto en el rendimiento de las unidades tienen un solo cabezal de lectura/escritura para el absoluto mejor que puedes hacer es 2x secuencial-velocidad de copia. En realidad va a ser mucho peor, ya que las cabezas están constantemente yendo y viniendo entre los dos trabajos de copia.
De ejecución de datos por el mismo cable del mismo modo, eliminar cualquier ventaja que ganar mediante la ejecución de dos procesos.
La única excepción a la regla es la red de copias - descargar varios archivos a través de internet (servidores diferentes) funciona porque tu conexión de red externa es mucho más lentas que las conexiones internas que nunca se saturan.