Reglas de Mail.app no puede correr en el correo que no tienen. Es decir, no se puede aplicar una regla a un mensaje que no existe. Mail.app debe descargar el correo electrónico para analizarlo y poder ejecutar la regla contra él.
Ahora, dicho esto. Si te encuentras en una situación de servidor POP en la que Mail.app está configurado para no borrar nada del servidor, debería eliminar los mensajes que elimines explícitamente.
Entra en tus preferencias de Mail.app, cuentas. Selecciona la cuenta en cuestión y ve a la pestaña Comportamientos del Buzón. Marca la casilla "Mover los mensajes eliminados a la papelera". Ahora, cuando elimines algo, irá a la papelera. Yipee. Yo prefiero que Mail.app no borre nunca nada por sí misma, así que la mía está configurada en "nunca", pero puedes configurarla para que vacíe automáticamente la papelera con el intervalo que desees.
Ahora bien, si usted establece su regla, lo que los correos electrónicos se descargan en su ordenador y coinciden con la regla se borrará de inmediato. O al menos se moverá a la papelera y se borrará en su próximo intervalo.
Creo que cuando hablas de tu experiencia en el PC te refieres a Outlook + Exchange, que tiene una característica única en la que puedes hacer que las reglas vivan realmente en el servidor Exchange y se ejecuten allí, en lugar de en tu ordenador local. ¿Es esto compatible con Mail.app en un Mac? No, no que yo sepa.