El calendario sigue perdiendo el evento personalizado para lanzar un programa. ¿Es un error?

Estás utilizando un calendario que está conectado a iCloud. Como los calendarios de iCloud no admiten eventos de apertura de archivos, no puede guardar en iCloud y entonces se cancela. Haz un nuevo calendario LOCAL que no esté en iCloud sino basado en tu propio ordenador, entonces podrás hacer un evento basado en archivos en el calendario basado en el ordenador.

Tuve el mismo problema: no pude averiguar cómo crear un calendario local, porque todos los que creaba se movían a la sección de iCloud. La solución en mi caso fue ir a las preferencias de iCloud, desmarcar la sincronización del calendario y volver a la aplicación Calendario. Ahora podía crear un calendario local (es decir, en mi Mac"). Además, este calendario se mantuvo como "En mi Mac" incluso después de que volviera a las preferencias de iCloud y activara de nuevo la sincronización del Calendario.

No olvides seleccionar tu calendario recién creado en mi Mac cuando crees el evento que lanza un archivo.