La respuesta corta a tu pregunta es "depende de la aplicación". Este hilo en los foros de discusión de Apple implica que, al menos para las aplicaciones básicas que no tienen conexiones complejas con el sistema, es posible restaurar a través de Time Machine.
Si no me equivoco, Time Machine funciona de la misma manera en todas las carpetas (incluyendo Biblioteca y Aplicaciones) siempre y cuando no aparezcan como excepción en las Preferencias del Sistema. Lo que esto significa es que si abres una nueva ventana del Finder que muestre la carpeta Biblioteca del usuario y luego llamas a Time Machine, eso debería devolverte la subcarpeta de preferencias de tu aplicación cuando "vuelvas atrás en el tiempo" a cuando la tenías instalada. Naturalmente, tendrías que saber de antemano el nombre y la ubicación de la carpeta de preferencias de la aplicación dentro de la carpeta Biblioteca de tu usuario.
Una vez hecho esto, al abrir Time Machine en una ventana del Finder que muestre la carpeta de aplicaciones, la aplicación debería volver a aparecer si "retrocedes en el tiempo" hasta el momento en que la tenías instalada. Es un proceso de dos pasos, pero no veo por qué no funcionaría al menos para aplicaciones simples.