Tengo un problema similar. No iBook store epubs no se sincronizan con los dispositivos iOS, no importa qué opciones de encendido/apagado.
Busca en el directorio en el que están ahora almacenados en Mavericks (~/Library/Contenedores/com.apple.BKAgentService/Datos/Documentos/iBooks/Libros), que parecen haber sido convertido a un formato diferente (de .epub a una carpeta con xml/html archivos), y sospecho que es por eso que no se sincronizan.
Alguna sugerencia sobre cómo sincronizar estos serían más apreciadas!
EDIT: para responder A mi propia pregunta, compruebe que iTunes es en realidad la sincronización de todos los libros. Había cambiado mi anterior preferencia a los libros seleccionados, y preferentemente sin marcar todos los no-iBook store epubs. Cambio que fija la sincronización problema para mí...