Que Mac funciona.
Todas las ventanas que pertenecen a la misma instancia de la misma aplicación, a diferencia de windows, donde es posible disfrutar de cada ventana dentro de un proceso diferente.
La solución más sencilla es duplicar la aplicación que necesita 2 instancias de & arrastre el archivo que desea lanzar a una copia específica de la aplicación.
Alternativamente, usted puede ser capaz de hacerlo en la terminal o en Applescript/shellscript, pero usted tendría que pasar los argumentos correctos para que sobre la marcha...
do shell script "\"/Applications/myApp.app/Contents/MacOS/myApp\"
+ argumentos [al menos de la ruta de archivo]
No estoy seguro de que todas las aplicaciones funcionarán con este método, sólo la he probado con muy específicas de las estructuras con los publicados modificadores de línea de comandos.