iTunes comienza a reproducir lo que está seleccionado en ese momento. En mi caso, por ejemplo, la lista de reproducción seleccionada era "Las más recientes", así que cuando pulso el botón de reproducción del teclado, empieza a sonar la primera canción de esta lista.
La única forma que conozco para solucionar tu problema es activar la reproducción aleatoria en iTunes. Esto se hace fácilmente haciendo clic en el botón de la flecha serpenteante junto a la imagen de portada en la vista superior. Si está resaltado en azul, la reproducción aleatoria está activada. Si sales de iTunes y vuelves a pulsar el botón de reproducción, se reproducirá una canción aleatoria de la biblioteca.
Inconveniente: Cada vez que has cambiado eso (porque no quieres tener la reproducción aleatoria pero quieres escuchar un álbum) tienes que recordarte que tienes que volver a activarlo antes de cerrarlo.
Según la información disponible, no hay ningún ajuste de preferencias para ello.