En esencia, esto se debe a los malos controladores de Windows. Los controladores de Mac se han creado mejor que los de Windows.
El problema se crea porque el trackpad está esperando el posible segundo toque para indicar un doble clic. En OS X, los controladores son simplemente "más inteligentes" y entienden mejor cuando se pretende hacer doble clic o clic y movimiento.
De hecho, hacer clic en el trackpad y luego moverse es instantáneo, ya que la diferencia física entre un clic y el movimiento del cursor significa que puede distinguir entre un doble clic y un clic y moverse mucho más rápido, ya que no tiene que esperar a ese segundo clic.
Este comportamiento se puede notar si se pone un viejo iPhone sin multitarea al lado de un iPhone con multitarea, y se pulsa el botón de inicio en ambos. Deberías notar que aunque el iPhone más nuevo debería ser más rápido, no lo es. El iPhone más antiguo reacciona más rápido, ya que no le importa si se ha pulsado el botón de inicio dos veces: se lleva a cabo la misma acción. Por el contrario, el iPhone más nuevo debe esperar esos milisegundos extra para ver si se pulsa el botón de inicio por segunda vez, indicando que se quiere cerrar algo más que la aplicación (se quiere la barra de multitarea).
Con un tiempo cuidadoso, es posible notar un efecto similar, aunque opuesto, en OS X al aparente en Windows. Mientras que en Windows un toque-movimiento hace que el cursor se retrase, como has notado, y el mismo comportamiento en OS X no causa ningún retraso (el cursor se mueve inmediatamente), puedes notar que un toque-movimiento-tap en OS X hace que el cursor vuelva a su posición original (si el "movimiento" fue lo suficientemente pequeño) ya que predice que querías hacer un doble toque en el mismo lugar. En Windows, un tap-move-tap similar se predice igualmente como un doble-tap, y para que lo hagas en el mismo punto, te impide hacer el 'move' durante una fracción de segundo. Dos métodos diferentes para superar el mismo problema, ¡pero uno es considerablemente mejor que el otro!
Aunque no lo he probado, Trackpad++ parece algo que debería solucionarse sustituyendo los controladores de Boot Camp por unos "mucho mejores"