Si Jailbreak mi iPad, ¿podré probar las aplicaciones que desarrolle así como utilizar la App Store?

Como señaló @Timothy en los comentarios, la App Store funcionará normalmente en un dispositivo con jailbreak. En cuanto a tus propias aplicaciones, puedes ejecutarlas, pero si no tienes una cuenta de desarrollador de pago es más difícil que aparezcan en el dispositivo. Si tienes una cuenta de pago, puedes utilizar los métodos normales para instalarlas y ejecutarlas.

Un dispositivo que no tenga jailbreak se negará a ejecutar cualquier aplicación que no esté firmada con un certificado aprobado por Apple. Cuando Jailbreak, el código que realiza las comprobaciones se modifica. Seguirá ejecutando sólo las aplicaciones firmadas, pero esas aplicaciones pueden estar firmadas por cualquier certificado. Por lo tanto, puedes crear tu propio certificado para firmar tus aplicaciones. Sin embargo, los métodos normales de instalación de una aplicación realizarán la comprobación y se negarán a instalarla. Esto significa que tienes que encontrar un método alternativo de instalación, probablemente usando SSH o USB para copiar un paquete y modificando los permisos.