El Apple Mail no tiene una forma de hacer esto de forma nativa. Tampoco puedo pensar en otro cliente de correo electrónico que haga lo que estás describiendo. Aquí hay algunas ideas y soluciones que pueden ayudarte a lograr algo similar a lo que describes; tal vez una de ellas se ajuste a tus necesidades.
La opción más cercana en el Apple Mail es usar banderas. Eso sólo te da la capacidad de marcar un mensaje. Ni siquiera puedes agregar una nota, y mucho menos resaltar el texto y anotarlo.
Podrías probar una aplicación de terceros como MailTags (El soporte de los Mavericks 10.9 está actualmente en beta). Es una aplicación de pago con un robusto sistema de etiquetado, así como la posibilidad de añadir notas. No es una solución perfecta ya que no permite resaltar un texto específico dentro del correo electrónico. MailTags tiene una demostración gratuita; tal vez quieras descargarla y ver si puedes encontrar una solución que funcione para ti.
Otra opción sería probar Outlook:Mac. Tiene ambas categorías y banderas incorporadas. También puedes hacer cosas como crear una tarea o una nota de un mensaje. Una vez que hayas creado una tarea o una nota a partir de un mensaje, puedes hacer cosas como resaltar el texto, pero no anotarlo. Tampoco se trata del mensaje original, sino de una copia del mensaje.
Si encuentras algo que funciona para lo que quieres lograr, por favor compártelo aquí. Ser más efectivo con el correo electrónico es un objetivo para muchas personas, después de todo.