Sigo recibiendo cientos de estos errores "No se pudo sincronizar el registro: [...]", pero las reuniones y correos electrónicos mencionados en el panel de Errores no existen, los eliminé y confirmé que no están en ninguna carpeta, calendario, o en ningún lugar.
Dicen que el número de error es: 19759
P. ej.: 
Resulta que estas reuniones todavía estaban en el disco duro. Fui a Finder, busqué por el título de las reuniones (que estaba en el mensaje de error mismo) y simplemente eliminé los archivos en cuestión. Estaban un poco "en gris", lo que me llevó a creer que pertenecían a otro usuario o que no se eliminaron correctamente.
Gracias por la solución. Ten en cuenta que también vacié la papelera por si acaso, pero mi Utilidad de Base de Datos MS necesitaba reconstruir mi identidad de Outlook (todo suena muy técnico pero la reconstrucción de la identidad fue automática y sin problemas).
Esta solución funcionó para mí. Detalle: el mensaje no coloca el asunto del correo electrónico entre comillas, por lo que al buscarlo en Finder, por favor elimine las partes genéricas del mensaje de Outlook. No se pudo sincronizar el registro: **** con el servidor Exchange
Esto solucionó el problema (con un elemento de calendario recurrente) para mí en Outlook para Mac versión 15.39. Gracias.
FYI para llegar al botón "Vaciar caché" para calendarios: ve a la pestaña de calendario, debajo de Mis calendarios, haz clic derecho en cada calendario y verás el mismo menú "Propiedades" mencionado anteriormente.
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¡Gracias, Matt! Estos errores me estaban volviendo loco, y nada de lo que intenté (limpiar la caché, eliminar la reunión, etc.) funcionó... hasta que seguí tu sugerencia de eliminar permanentemente todas las invitaciones a reuniones de mi carpeta de Basura.