Debería, pero no he encontrado ninguna fuente que lo diga explícitamente. Apple escribe en su Guía de seguridad de iOS para septiembre de 2014 que
Cuando iOS 8 no está asociado a una red Wi-Fi y el procesador de un dispositivo está en reposo, iOS 8 utiliza una dirección de control de acceso al medio (MAC) aleatoria cuando realiza escaneos PNO de PNO. Cuando iOS 8 no está asociado a una red Wi-Fi o el procesador de un dispositivo está Cuando iOS 8 no está asociado a una red Wi-Fi o el procesador del dispositivo está en reposo, iOS 8 utiliza una dirección MAC aleatoria al realizar escaneos ePNO. Como dirección MAC de un dispositivo ahora cambia cuando no está conectado a una red, no puede ser utilizada para rastrear persistentemente un dispositivo por observadores pasivos del tráfico Wi-Fi.
Por supuesto, esto es un poco ambiguo porque no describe explícitamente el comportamiento cuando el iDevice se está conectando.
Hay que tener en cuenta que, al contrario de lo que se ha dicho, la aleatorización de la dirección MAC actualmente sólo funciona si no hay conexión celular y los servicios de localización están desactivados.