Es difícil saber dónde está el problema. No tengo una recomendación de software perfecta, ya que las herramientas de Apple generalmente soportan la accesibilidad a la par que las mejores aplicaciones de terceros.
¿Cuánto habéis investigado tú y tu amigo para aseguraros de que vuestra pantalla está configurada correctamente en VoiceOver?
Yo empezaría con esto artículo de soporte para ver si la pantalla que ha elegido es compatible pero sé que, por experiencia, te enfrentarás a muchos pequeños problemas como éste, en el que la voz en off se salta algún pequeño elemento de formato y no puede transmitir todos los matices de un documento con kerned, fuente ajustada con ligaduras, interlineado variable, etc...
Normalmente es algo que se puede ajustar en los documentos o en el software de VoiceOver para que se adapte mejor, así que el siguiente paso podría ser aplanar el documento a un archivo de texto plano y comparar cómo funciona Text Edit frente a Pages.
Puede que tengas que ponerte en contacto con Apple directamente (sus foros de discusión como aquí no son canales oficiales de soporte) y preguntar si el equipo de accesibilidad necesita que presentes un radar (nombre de Apple para los informes de errores) si encuentras un elemento bastante común que no está siendo soportado correctamente por el software (Pages / Text Edit / VoiceOver en tu caso). Si te ciñes al software de Apple, puede que tengan más posibilidades de arreglar algunas pequeñas omisiones que podrían ayudarte con tu elección de pantalla braille. Algunas de las tiendas minoristas cuentan con personas expertas con las que podrías organizar un breve taller o una sesión de resolución de problemas, y el AppleCare está disponible a precio de coste una vez que haya pasado la ventana de soporte gratuito para tu hardware.