Parece que utilizas Gmail, en cuyo caso, ¿has comprobado la carpeta Todo el correo? Gmail trata las cosas de forma un poco diferente, y creo que la acción por defecto para "eliminar" cuando se utiliza Mail.app con Gmail es en realidad lo que Google llama "archivar".
No lo borra del servidor, sólo lo elimina de todas las carpetas (etiquetas en el lenguaje de Gmail), pero el mensaje sigue viviendo en la carpeta Todo el correo.Comprueba allí tus mensajes, y puede que esta respuesta anterior te resulte útil: Configurar Gmail para que funcione correctamente con Apple Mail
Si no usas Gmail, o eso no ha funcionado, prueba esto:
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En Mail, abra el Preferencias ( ⌘ command - , )
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En la ventana de Preferencias, haga clic en el panel de Cuentas y seleccione la cuenta correspondiente en la barra lateral, como se muestra aquí:
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Seleccione el Comportamiento del buzón ficha
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Asegúrese de que el Mover los mensajes borrados al buzón de la papelera está marcada:
Si ya está marcada, asegúrese de que su Papelera está configurada correctamente, seleccionando el buzón que desea en la barra lateral principal, y luego vaya a la Buzón Menú, y elija Utilice este buzón para ‣ la basura .
Eso debería arreglarlo. Si no es así, el problema puede estar en el servidor de correo, o algo más oscuro a nivel local.