Tuve el mismo problema al usar mi tableta wacom con el Llavero. Cuando se utiliza un ratón real el problema no se produce. He encontrado el siguiente puesto que explicaba este problema en detalle:
Con la actualización 10.11.1, Apple introdujo una "corrección de seguridad" que deshabilitaba la capacidad de los dispositivos no físicos para interactuar con el Llavero. Puedes ver los detalles de esta "solución" aquí (desplázate hasta el final de la página y busca CVE-2015-5943 para obtener una descripción completa):
Sobre el contenido de seguridad de OS X El Capitan v10.11.1 y la actualización de seguridad 2015-007 - Soporte técnico de Apple
Puedes confirmar que este es el problema de tu máquina si ves los registros del sistema a través de la aplicación Console.app. Al hacer clic en "Permitir siempre", debería ver lo siguiente en los registros:
Ignoring user action since the dialog has received events from an untrusted source
Básicamente, tu clic está siendo registrado como un "clic sintético". En mi caso, esto se debió a que estaba usando Apple Remote Desktop (también probé otras aplicaciones remotas que uso, como TeamViewer y iTeleport Connect, y todas dieron el mismo error en los registros).
Así que una solución a este problema es utilizar un ratón físico para interactuar con el Llavero.
