Me encontré con este problema cuando quise comprar Affinity Photo en oferta después de ganar un premio de diseño de Apple cuando todavía sólo tenía sistemas Snow Leopard. No había absolutamente ninguna manera de comprar la aplicación en promoción en cualquiera de mis cuatro Macs.
Al final, tuve que crear una cuenta en el ordenador del trabajo de un colega con Mountain Lion para hacer la compra. Luego pude descargar e instalar con éxito Affinity Photo en el MacBook Pro de mi novia (ella también puede utilizarlo) y en un Mac Pro que compré más tarde para trabajos multimedia y en el que instalé Yosemite.
Por otro lado, lo que sí funciona es mover grandes instalaciones de una cuenta a otra a través de sneakerware. Aunque las aplicaciones deben estar en la carpeta de aplicaciones, en la mayoría de los casos se puede copiar el paquete de aplicaciones. Pude hacer esto con la enorme versión de 20 GB de la tienda de Apple de Caminos hacia la eternidad (no es que vaya a tener tiempo o paciencia para jugarlo, ya que obviamente disfruto más escribiendo respuestas técnicas detalladas en apple.stackexchange.com que jugando). Esta solución ahorra una enorme cantidad de tiempo y ancho de banda para las aplicaciones grandes.
Más preocupante aún es la situación de las actualizaciones del sistema operativo. Si no has descargado una actualización del sistema operativo antes de que llegue la siguiente, nunca podrás acceder a esa versión.
Más concretamente, en mi situación con Snow Leopard, nunca descargué Lion. Ahora no puedo descargar Lion: Me alegro de ello, 10.7 fue un fracaso. No hay problema. Sí he descargado Mountain Lion (10.8). Puedo descargar Mountain Lion. Bien. Por otro lado, no descargué Mavericks (10.8) antes de que saliera Yosemite (10.10). Nunca podré descargar Mavericks desde mi cuenta de Apple. El mismo problema puede surgir con El Capitán 10.11 (aunque no creo que quiera El Capitan más de lo que quería a Lion ).
Solución: una vez que haya descargado una actualización del sistema operativo, puede guardarla y grabarlo en una llave USB para utilizarlo en varios ordenadores e incluso en los de otras personas. Recomiendo hacer esto. Esto es lo que tendría que hacer para obtener Mavericks .