Este extracto de Tech Republic lo explica bastante bien (énfasis mío):
El comando de vaciado seguro de la papelera pide a Mac OS X que realice un borrado de siete pases* del archivo En lugar de simplemente eliminar un directorio del archivo o archivos en cuestión, el comando Vaciar Papelera Segura de Mac OS X inicia una serie de siete pases diferentes en los que se escribe información información aleatoria se escribe en los sectores del disco duro previamente ocupados por ese archivo. De hecho, Apple afirma que este borrado seguro cumple con los requisitos de United Departamento de Defensa de los Estados Unidos.
*Esto es incorrecto. Es un pase 1X. Ver edición.
En comparación, "Vaciar papelera" no escribe sobre los datos 'borrados' en absoluto - sólo marca los bloques donde estos datos están almacenados en su disco duro como disponibles para su uso. No borra los datos reales que descartas.
Escribir sobre un disco, aunque sea una sola vez, lleva un tiempo. Decirle al sistema "estos bloques están ahora disponibles para ser escritos" tampoco lleva mucho tiempo.
Deberías utilizar la "Papelera Vacía Segura" si estás borrando información sensible y quieres asegurarte de que no será recuperada en el futuro.
Editar :
El artículo de Tech Republic es incorrecto. Como Andrew Medico señaló correctamente en su respuesta, vaciar la basura de forma segura realiza una pasada de 1X. Del manual de formación de Apple:
Se ofrecen distintos niveles de seguridad en función del número de pases y de si cada ruta utiliza un patrón de datos específico o datos aleatorios. La Utilidad de Disco en OS X ofrece múltiples opciones de saneamiento para un volumen entero o un espacio libre. Existe una opción de borrado de siete pasadas que cumple con los estándares del Departamento de Defensa de los Estados Unidos (DOD 5220-22M).
Los usuarios también pueden iniciar la desinfección mientras borran archivos utilizando el comando Vaciar Papelera Segura en el Finder. Este comando sobrescribe los archivos a medida que se eliminan mediante un borrado de una sola pasada.
Mientras que el Borrar espacio libre en la Utilidad de Discos ofrece un pase de 7X, la función de vaciado seguro de la papelera es sólo un pase de 1X. Tech Republic parece haber confundido los dos.