OSX está pidiendo repetidamente la contraseña del llavero de inicio de sesión

Suena como un problema con la aplicación Keychain. Intente repararlo. Para hacerlo simplemente:

1. Localice la aplicación Keychain Access, en /Applications/Utilities.
2. Elija Keychain Access > Keychain First Aid.
3. Ingrese su nombre de usuario y contraseña.
4. Seleccione Verificar y haga clic en Iniciar.
5. Si se encontraron problemas, seleccione Reparar y haga clic en Iniciar nuevamente.

También podría ser que haya cambiado su contraseña de cuenta sin usar el panel de Preferencias de Cuentas. Si ese es el caso, para que su llavero predeterminado se desbloquee automáticamente al iniciar sesión, tendrá que Sincronizar sus contraseñas de Keychain Access e inicio de sesión. Para hacerlo simplemente:

1. Abra Keychain Access.
2. Desde el menú Editar, elija Cambiar Contraseña para Keychain "login".
3. Escriba la contraseña anterior de la cuenta en la que actualmente ha iniciado sesión, luego haga clic en OK.
4. Si ingresó la contraseña correcta, aparecerá una nueva ventana; vuelva a ingresar la contraseña original en el campo Contraseña Actual.
5. En el campo Contraseña Nueva, escriba la contraseña que coincida con la contraseña de su cuenta actual.
6. Vuelva a ingresar la nueva contraseña en el campo Verificar, luego haga clic en OK.

Esto es necesario porque, como lo explica Apple aquí:

Si cambia la contraseña de su cuenta utilizando su disco de instalación de Mac OS X (o si la contraseña de su cuenta basada en la red cambia debido a que un administrador de red fuerza un cambio de contraseña), la contraseña predeterminada de su llavero (que utiliza la misma contraseña inicial que su cuenta de usuario) no cambia. Debido a esto, se le solicitará ingresar una contraseña de llavero cada vez que una aplicación requiera autenticación que su llavero normalmente proporcionaría.

El llavero se bloquea automáticamente después de un tiempo de inactividad y cuando la computadora se duerme.

Puedes deshabilitar este comportamiento en la configuración del llavero:

1. Selecciona el llavero
2. Editar / clic derecho
3. Cambiar Configuraciones para el Llavero "inicio de sesión"
4. Desmarca las opciones "Bloquear después de 5 minutos de inactividad" y "Bloquear cuando se duerme"

Tuve el mismo problema. Me ha estado molestando durante varias semanas en mi nuevo Mac. Debe ser causado por cambiar la contraseña de Mac usando software de terceros. En macOS El Capitan y Sierra, no hay Acceso a Llaveros > Primeros Auxilios del Llavero. Cambiar la contraseña del llavero de inicio no ayuda. Para resolver este problema, debes restablecer tu llavero predeterminado.

Ten en cuenta: perderás todas tus contraseñas almacenadas en él.

1. Abre Acceso a Llaveros, que está en la carpeta Utilidades de tu carpeta de Aplicaciones.
2. Elige Preferencias en el menú de Acceso a Llaveros (o Cmd,), luego haz clic en el botón Restablecer mi Llavero Predeterminado en la ventana de preferencias. Después de ingresar tu nueva contraseña (igual que la contraseña de tu cuenta de Mac), Acceso a Llaveros crea un llavero de inicio vacío sin contraseña. Haz clic en OK para confirmar. (Si no ves un botón Restablecer mi llavero predeterminado, cierra la ventana de preferencias y selecciona el llavero "inicio" del lado izquierdo de la ventana de Acceso a Llaveros. Presiona la tecla Eliminar, luego haz clic en Eliminar Referencias).
3. Elige Cerrar Sesión en el menú de Apple para volver a la pantalla de inicio de sesión.
4. Inicia sesión en tu cuenta. Ahora la contraseña de tu cuenta y la contraseña del llavero de inicio coinciden.

Tienes 2 opciones:

Una es simplemente abrir el llavero al iniciar sesión y dejarlo abierto - esto no se recomienda

2- abrir el llavero, encontrar la(s) aplicación(es) en cuestión y darles acceso

ver ejemplo

debes seleccionar Permitir que todas las aplicaciones accedan a este elemento

Hay un error que está afectando a algunos usuarios que está relacionado con esto. Puede que veas la rueda de color de la muerte cuando recibas la solicitud de confianza del certificado de algunas aplicaciones, como Microsoft Remote Desktop o Microsoft Office (¡extraño pero me sucedió solo con estos!).

Una vez que veas la rueda de color, tu única opción es reiniciar y después de esto recibirás varias solicitudes de contraseña del llavero PERO tendrás que escribir tu antigua contraseña incluso si previamente reconfiguraste el Acceso a Llaveros para usar la misma contraseña.