¿Cómo actualizar OpenSSL en OS X?

Por si sirve de algo, acabo de usar cerveza casera http://brew.sh/ ):

brew update  
brew install openssl  
brew link --force openssl 
openssl version -a  

Si aparece una de las versiones malas (1.0.1a-f), puedes averiguar qué versión de openssl estás usando, de esta manera:

which openssl

A menudo esto es de /usr/bin. Para asegurarte de que recibes la versión actualizada, deja un enlace simbólico en /usr/local/bin para apuntar a la versión actualizada de openssl, así:

ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.1g/bin/openssl /usr/local/bin/openssl

Como alternativa a ese paso final, algunas personas reemplazan el openssl en /usr/bin con un enlace simbólico a /usr/local/Cellar/openssl/1.0.1g/bin/openssl (o cualquiera que sea su versión):

mv /usr/bin/openssl /usr/bin/openssl_OLD  
ln -s /usr/local/Cellar/openssl/1.0.1g/bin/openssl /usr/bin/openssl

Pero se sabe que esto causa problemas con algunas versiones más recientes de OSX. Es mejor insertar un nuevo enlace simbólico en /usr/local/bin, que debería tener prioridad en su camino sobre /usr/bin.