Podrías averiguar muy fácilmente qué está pasando copiando una dirección de correo neutral (o tu dirección de iCloud) en cada correo.
O los tres mensajes llegan a la dirección CC o no. En ese momento, suponiendo que iCloud esté realizando la entrega, podrías inspeccionar las cabeceras del correo y determinar si iCloud está enviando el correo adecuadamente.
En ese momento, deberá abrir un ticket de soporte con iCloud (si los tres no se envían) o con Google (si los tres no llegan a su cuenta) y proporcionarles el Message-ID que iCloud generó para cada correo electrónico problemático, así como la fecha/hora en que pasó a través de los relés de iCloud.
Message-ID: <515c2f8bef24f_7a303fde14661752@jobs-01.mail>
Received: from mail-relay-03.basecamp.com (mail-relay-03.basecamp.com [204.62.114.94])
by spool.mail.whatever.net (Postfix) with ESMTP id 412011162EA
for <bmike@whatever.com>; Wed, 3 Apr 2013 15:33:01 +0200 (CEST)
Received: from jobs-01.sc-chi-int.37signals.com (bigip-floating-public.sc-chi-int.37signals.com [10.10.0.20])
by virt-gw.sc-chi.37signals.com (Postfix) with ESMTP id 071654440F
for <bmike@whatever.com>; Wed, 3 Apr 2013 13:33:00 +0000 (UTC)