El flujo de trabajo de Automator sólo funciona al hacer clic en "paso".

El comportamiento que describes sugiere un problema de sincronización. Uno o más pasos no se están completando antes de que comience el siguiente paso.

Considere la posibilidad de combinar todos los pasos en un único AppleScript. Puede utilizar la función do shell script en AppleScript para llamar a shasum :

-- Get value to hash from clipboard
set myValue to the clipboard

-- Build the command to execute
set hashCommand to "echo -n " & quoted form of (myValue) & " | shasum -a 256"

-- Debug check the command; comment out when it looks good
display dialog hashCommand

-- Execute command and place on clipboard
set myHash to do shell script hashCommand
set the clipboard to myHash

El el portapapeles es accesible por AppleScript :

display dialog (the clipboard)

Como un único AppleScript, puede depurar utilizando Aplicaciones > Utilidades > Editor de scripts y obtener una visión mucho mejor de lo que está ocurriendo mientras se ejecuta el script.