(Esta respuesta no se aplica a la última versión de Mensajes en 10.12 que parece ser capaz de enviar mensajes MUY grandes)
TL;DR; En 10.10.5 el límite es 18996 pero no puedes pegar un bloque tan grande.
Esta no es la respuesta que quieres, pero es la respuesta que debes escuchar:
iMessage no está diseñado para enviar mensajes largos y extensos. Escribe un correo electrónico en su lugar.
Pero si realmente quieres una respuesta, el máximo de caracteres es 18996, pero la limitación es que iMessage en OSX (10.10.5) no te permitirá pegar un bloque de texto tan grande. Intenta dividirlo y pegarlo en fragmentos más pequeños de 1000 caracteres si necesitas usar esta plataforma para enviar grandes cantidades de texto.
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TIL el límite de tamaño de archivo adjunto es / era de 100 MB apple.stackexchange.com/questions/59946/…