Servicio Automator para cifrar o descifrar con openssl

Seleccione la plantilla de servicio, cambie el tipo de entrada a archivos, añada una acción Ejecutar Shell script, seleccione pasar entrada como argumentos y pegue este script:

pass() {
    osascript - "$1" <<END
    on run args
    tell app (path to frontmost application as text)
    text returned of (display dialog ("Enter password for " & item 1 of args) default answer "")
    end
    end
END
    [ $? != 0 ] && exit 0
}

for f in "$@"; do
    if [[ "$f" == *.enc ]]; then
        pass "$f" | openssl enc -d -aes-256-cbc -pass stdin -in "$f" -out "${f%.enc}"
    else
        pass "$f.enc" | openssl enc -aes-256-cbc -salt -pass stdin -in "$f" -out "$f.enc"
    fi
done
exit 0

No muestra mensajes de error específicos, tienes que volver a ejecutar el servicio si introduces una contraseña incorrecta y no hay forma de utilizar la misma contraseña para varios archivos. Sería más fácil hacerlo desde un intérprete de comandos.