La primera respuesta responde a la pregunta que tenías sobre la capacidad de canciones de un iPod de primera generación, pero he pensado en ofrecer algo de información adicional, ya que creo que la capacidad es sólo una parte de la respuesta a tu problema.
Comprar más canciones y sincronizarlas con el iPod no suele eliminar las canciones originales. La sincronización puede ser un poco confusa a veces, así que es probable que en algún momento hayas elegido que se eliminen sin darte cuenta.
La mejor opción es conectar el iPod al portátil y utilizar iTunes para determinar el espacio que te queda. Esto te indicará si puedes volver a seleccionar las canciones originales y transferirlas (sincronizarlas) a tu iPod o si tienes un problema de gestión del espacio.
Si te has quedado sin espacio, sólo tienes que eliminar algunas canciones para dejar espacio a las que quieres.
Si ya tienes el espacio, tienes que averiguar por qué no has podido transferir las canciones que querías. Aquí es donde volver a preguntar cómo resolver el problema (si no encuentras una solución) es probablemente el camino a seguir. Si es así, asegúrate de identificar qué versión de iTunes estás utilizando y qué versión de Mac OS X o Windows tiene tu ordenador. Quizás incluso incluyas una o dos capturas de pantalla de cómo se ve iTunes cuando tienes el iPod conectado.
De cualquier manera espero que resuelvas tu problema. Buena suerte.