Yo uso un programa llamado iShuffle con mi iPod shuffle. Todo lo que hago es copiar los archivos de música en el explorador de Windows a la carpeta de música de Shuffle, a continuación, ejecute la aplicación poco y por arte de magia funciona sin iTunes.
http://agoraphobeus.free.fr/iShuffle/index.html
¿Hay un equivalente para la línea de iPod Classic y las generaciones más viejas de la línea?